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Il territorio di Castellina in Chianti è stato abitato fin dai tempi etruschi. Molti sono i ritrovamenti archeologici che testimoniano insediamenti etruschi e romani.
Il primo documento scritto riguardante questo borgo, risale al 1220. Si tratta di atto notarile in cui Castellina in Chiati viene ceduta ai Signori del Castello di Trebbio, feudatari dei Conti Guidi. Già in questo periodo il borgo acquistò un’importanza rilevante agli occhi di Firenze, come nel periodo etrusco, Castellina diventa terra di confine contesa tra due grandi potenze, Firenze e Siena. Nel XIII secolo entrò a far parte della Lega del Chianti, un ordinamento amministrativo e militare dello Stato Fiorentino. Proprio all’interno di questa Lega Castellina ebbe una funzione soprattutto militare, derivante dalla posizione strategica. Il borgo fu fortificato con possenti mura e torrioni, dei quali non è rimasto niente, solo le mura, alle quale si è addossata alcune abitazioni, sono ancora visibili.
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